作为一位巨星级演员，作为凭借《泰坦尼克号》风靡全中国的帅哥，莱昂纳多先后获得过柏林影帝、金球奖最佳男主角，为何却频频错失奥斯卡小金人？其实，从奥斯卡评奖的潜规则中就可以一窥究竟：“小李子”的“冲奥史”，等同于评委们对帅哥的“调戏史”。
莱昂纳多的命运有点像当年的汤姆·克鲁斯，即使当年阿汤哥凭《木兰花》全程领跑奥斯卡颁奖季，仍得不到奥斯卡的最终青睐。对男演员来说，“颜过其实”成为夺取小金人的阻碍。
1983年，尚未发育成熟的莱昂纳多凭借《不一样的天空》获得当年奥斯卡最佳男配角奖提名，但最终不敌众位大叔级别的实力派。当《泰坦尼克号》爆红全球的时候，莱昂纳多却连提名都没捞上，影评人公认的一项原因就是：想拿影帝，你得让评委们感觉到你对电影的敬畏之心和敬业的态度。于是，长得太帅而且不肯自毁形象的“小李子”就这样吃了闷亏。
从2008年到2012年，莱昂纳多开始转型。在角色的选择上，他更倾向于痛苦、纠结、歇斯底里的角色，希望摆脱偶像的枷锁。奥斯卡的评委们喜欢人格分裂的角色，他就演了《禁闭岛》，但出品方临时延档让他沦为奥斯卡的炮灰；评委们喜欢生活陷入困境的中年男子，他就演了《革命之路》，虽然获得了最佳男配角奖的提名，但还是一无所获；评委们喜欢高智商烧脑男，他就演了《盗梦空间》，影片却直接被学院派无视；评委们喜欢传记类电影，他就演了《了不起的盖茨比》，可提名时依旧两手空空。
直到《华尔街之狼》，“小李子”再一次拼了，全裸卖骚，张嘴粗口，评委们终于看到了他的蜕变，认为他不再因咆哮而咆哮、为抽搐而抽搐，演技到了刚刚好，便给了他角逐影帝的机会。然而影评人们还是认为，“小李子”刻意发福的形象无法与《美国骗局》中大腹便便的克里斯蒂安·贝尔以及《达拉斯买家俱乐部》中瘦成纸片人的马修·麦康纳匹敌。影评人周黎明就预测道：“马修拿下影帝的几率更大。”
纵观奥斯卡颁奖史，能在30多岁荣膺影帝的只有两人。因此，想通过身材发福、刻意蓄须来获得评委们的共鸣，莱昂纳多可能有点天真。
对于刚满40岁的莱昂纳多来说，“小李子”的冲奥之路可能才刚刚开始。