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十七岁时，完成第一票大生意
东汉末年，浙江省的富春江边出生了一个孩子，据说他母亲怀孕时，做了一个非常奇异而惊悚的梦，就是她的肠子从肚子里不断出来，越来越长，逐渐围绕了吴昌门。这个母亲醒过来就很害怕（不害怕就奇怪了,这位快出生的祖宗是妖怪还是哪吒三太子？）。第二天，她在告诉邻居后，对方说：“你怎么知道这不是吉兆呢？”这个孩子就是孙坚。当时，谁也不知道，他的出生将对这个本来就不安稳的天下更增几许波澜。
所谓英雄，一般都是容貌不凡，性格豪爽，爱标新立异，孙坚也不例外,青年时就当上了县吏。十七岁那年，他与父一起坐船到会稽。不期而遇海盗首领胡玉率领喽啰大肆掠夺钱塘商人们的财物，结束后就在岸上大刺刺的分赃。来来往往的行人和旅客都吓得不敢走，过往的船只也不敢开过来。

他对父亲说：“这伙强盗可以攻击，请允许我讨伐他们。”
答：“这不是你能干得。”
作为父亲难免会替儿子捏一把汗，一个尚未发育完全的青少年，即使你有武艺和胆量，但如何能对付这些穷凶极恶的海盗呢？但下面的事情的发展，完全出乎了这位父亲的意料。
孙坚拿着一把刀就上了岸，只见他伸出手东南西北的指来指去，这样子像极了一个武官正在指挥手下从各个方向组成包围网。海盗远远地望见了，就以为官兵来围捕他们，立即丢弃财物四散奔逃。
孙坚趁势追上一个海贼，砍下了头颅作为战利品带了回来。父亲又惊又喜，他没有想到儿子如此勇猛而富有机智。因为这件事，孙坚的名声传开了，官府招他为假尉。

用一往无前的精神，投身到平叛的洪流中去
不久，会稽郡的许昌在句章造反，伙同儿子许昭煽动并连下数县，队伍达到了万人以上。他们战胜了前来征讨的会稽太守尹端。看着革命形势一片大好，许昌不由得飘飘然起来，自封为阳明皇帝，再封自己的父亲为越王，又封儿子为大将军。期间，一个人物严白虎就在这个时候投靠了许昭。
十八岁的孙坚为了维持社会的稳定，确保群众的生命财产安全，以郡司马的身份招募了上千名精锐，积极投入到了讨逆工作的洪流中去。他在领导的帮助和关怀下，经过不懈努力，不久就平定了此次叛乱，其首领也被就地正法，维护了东汉的国家统一和社会稳定。平叛过程中取得了良好的业绩，他身先士卒和智勇兼备的表现赢得了领导的信任、同僚们的喜爱及下属的拥戴。刺史臧旻见状大喜，为他记上了功劳，颁发了奖状，并上报朝廷请求给予封赏。

皇帝的诏书下来了，封孙坚为盐渎丞，几年后又迁任盱眙丞、下邳丞（二十八岁这年的一个好日子，孙权出生了，可谓双喜临门）。当县丞的几年，孙坚受到了当地干部群众的拥护，特别需要注意的是，他对年轻有为（敢于挑事且不怕事）的人非常有心，长期接待数百人，给出的精神和物质待遇相当于自家的子弟。
东汉走到这个阶段，已经是千疮百孔的大船了。朝中外戚与太监轮番掌权，他们大多没有什么政治理想，为了自己的利益而不顾百姓的死活，终于造成叛乱的不时发生，虽说大多很快平定，但运气不会一直站在朝廷这一边，覆灭只是什么时间和什么方式的问题。
不久之后，一场动摇东汉根本的大劫难发生了。

起事之日，张角称天公将军，张宝称地公将军，张梁称人公将军，号召教徒同日搞大事情，一时天下响应，黄巾军烧毁郡县，捕捉杀害官吏。东汉派遣皇甫嵩、朱儁率兵讨伐。
朱儁与孙坚算老乡，认为孙坚是个人才，就上表朝廷封其为左军司马。
孙坚自此从一名地方长官成为军事干部了，长久跟随的喜欢玩酷的乡里少年们皆愿从军（喜欢无事生非的少年一般不好产业，但大多喜欢好勇斗狠）。他又从淮、泗地方及多股商旅中招募精兵，总人数达到千余人，再与朱儁合流。
孙坚的工作作风和态度可以用四个字概括：身先士卒。是的，这很拉风，也是领导喜欢和重视的，但过于拉风也是有风险的。豫州汝南郡西华故城，孙坚一马当先，乘胜深入敌阵，左砍右杀。只见他威风八面，挡者披靡，但砍人也会被人砍啊！就像古语所说：“善泳者死于水。”正当他杀的眼红的时候，被一个不具名的人物刺伤落马，这让他受伤颇重，倒在草丛里动弹不得。但孙坚毕竟是智勇兼备的人，就顺势卧在草中装死。

仗打完了，大军收兵，这时孙坚军发现老大不见了，大家都感到前途一片迷茫。但一筹莫展的状况没有持续多久。大兵们看见一匹骢马奔驰回营，跪在地上哀嚎。
“这不是大哥的坐骑吗？”
将士们就跟着马找到了草丛中受了重伤的孙坚。这一次，他在军营里养了十多天的伤，稍微好些了，就再次出来征战。
汝南颍川的十多万黄巾军日渐困窘，在前老大赵弘被官军斩杀后，继续由韩忠带领逃到宛城坚守。
孙坚充分发挥了轻伤不下火线的作风，他独当一面，最先登上城头鼓舞了军队的士气，军士们像蚂蚁一样聚集在他身边，奋力向前杀开一条血路，而朱儁也抓住时机亲自带领五千精卒从东北方攻入，大破并平定了此地的黄巾军。
朱儁将孙坚的先进事迹一件件的记录好，上书汉灵帝。朝廷很快下旨，孙坚官拜别部司马。

征伐西凉劳苦无功，扫平荆南觅得封侯
因边章、韩遂多年来祸乱凉州，而董卓屡次讨伐无功。东汉对于董卓占着茅坑不拉屎的行为很是生气，遣司空张温行使车骑将军权利，西行讨伐叛军。张温上表请求朝廷指派孙坚参与此次军事活动。
大军驻在长安。张温以诏书传召董卓，董卓过了许久才来觐见。张温责备，董卓却出言顶撞。在座的孙坚实在看不下去了，向前与张温耳语：“董卓这厮明知自己有罪却不害怕，反而态度嚣张狂言大语，当以未按时应召之罪，杀了他明示军法。”
“董卓在陇、蜀一带久有“健侠”威名，现在杀掉他，此次西进讨伐依靠谁呢？”
“司空亲自率领皇家军队，武威震动天下，还需要依赖董卓？看董卓今天的言语态度，轻上无礼，根本不想听您指挥，此为一罪；边章、韩遂为非作歹历时超过一年，应及时讨灭，而董卓反说不可随意进军，沮丧士气，惑乱军心，此二罪；接受重任而毫无战功，召其前来又滞缓不前，且态度狂妄傲慢，此三罪。古代的名将凡是带兵对阵，无不果断地斩处违犯军纪的人，来宣扬军法的威严，古时就有穰苴斩庄贾， 魏绛杀杨干的例子。现在，如果不立即斩杀这家伙，必然有损军威。”

张温念在董卓是个将才，不忍心执行军法，说：“你暂时先回营，免得董卓会怀疑你。”孙坚只得起身离去。
次年，张温破北宫伯玉于美阳，派遣周慎追击，包围榆中；又派遣董卓讨伐先零羌，战果都不理想。张温被招回京复命，而孙坚官拜议郎。
中平四年，零陵人区星（或叫观鹄）在长沙叛乱，自称将军，跟随的人数达到万余人，围攻城市，周朝、郭石也率领叛军于零陵、桂阳起兵，与区星遥相呼应。东汉任命三十三岁的孙坚为长沙太守，他到任后，选拔良才担任官吏，于是郡中上下都心服口服。
长沙治理的颇有起色了。善于用军事解决问题的孙坚就亲自率领朱治等将士讨伐叛军，不出一个月，就把长沙、零陵、桂阳这三郡的叛乱分子都消灭的干干净净。因为这事干的实在漂亮，汉朝经过调查核实，根据前前后后的功绩，封孙坚为乌程侯。

宜春这时也被叛军所围攻，太守派使者向孙坚求救。他随即整顿军队准备救援。他的主簿进谏说：“跨界征讨贼兵是违反大汉律法的，请不要出兵。”
坚：“我作为太守没有多大的文治德行，只得以武力征伐建功立业，由长沙郡越界至豫章郡宜春县攻讨，以保全郡国。如果因为这件事被朝廷降罪，在四海之内也没有任何惭愧的？”接着他向宜春县挥师而进，听到这个消息的叛军随即逃走了。
孙坚三十六岁那年，灵帝去世了，董卓把持了朝政，横行于洛阳城。孙坚听说了，捶胸顿足的叹息道：“如果当年张公听从我的劝告，朝廷也就没有此次灾难了。”
汉朝各州郡都兴起了义兵，组成联盟共同讨伐董卓。

不按常理出牌，连续制造地方大员的非正常死亡事件
孙坚也率领着豫州各郡兵马进军洛阳，不久做了两件大事：兵到荆州，逼死荆州刺史王睿；兵到南阳，杀掉南阳太守张咨。
王睿曾和孙坚一起平定零陵、桂阳。他见孙坚是武官，时常流露轻蔑之意，为此，孙坚也就心存不满。王睿与武陵太守曹寅合不来，趁讨伐董卓机会，宣称要杀曹寅。曹寅便假冒光禄大夫温毅的檄文，历数王睿的罪过，命令孙坚将他处死，这正是孙坚求之不得的事。
不日后，王睿听说有军队来闹事，登上城楼观察，派人询问这些大兵哥的意图。
答：“我们长久奔波。风餐露宿，劳苦不堪，赏赐还不够做衣服呢！想请您开恩，再赏些财物。”
王睿信以为真：“没有任何问题，我不会吝啬财物（拿了东西就快滚吧）。”传令打开库房，让兵士自己进去取用。
兵涌到楼下，王睿发现了孙坚。
问：“士兵们来请求赏赐，孙府君怎么也在这里？”
答：“奉案行使者檄文，特来取你的首级。”
又问：“我犯了什么罪？”
答：“我也不知道！”
王睿走投无路，刮金合着美酒饮之而死。

孙坚随后引军到达南阳，下公文请南阳太守张咨供应军粮。孙坚此时部众达数万人，袁术上表奏请以孙坚为假中郎将。张咨认为孙坚与自己平级，对孙坚的公文不加理睬。
孙坚就以牛酒为礼物去拜访张咨，张咨只得次日回谢。孙坚设宴款待张咨，酒过三巡后，孙坚的主簿禀报：“前有文书传给南阳太守,但至今道路未修,钱粮也未备足,请逮捕他交付问个明白。”
张咨见势头不好，想要离去，但四周已布满士兵，根本无路可走。
不久，主簿又向孙坚请示：“南阳太守稽停义兵，使贼不被讨伐，请按军法从事。”
孙坚便令部下将张咨推出军门斩首。
南阳官员大为震惊。从此，孙坚的部队在路过的郡县想要什么，就有什么。

征董卓先败后胜，名声鹊起
董卓的将军徐荣、李蒙掳掠在梁城遇到孙坚军。两边列开阵势厮杀，凉州军多年来的战斗经验不是白给的，明显素质高过许多，战争处于单方面碾压状态，徐荣轻松愉快的几乎全歼孙坚的军队。孙坚带着数十个骑兵逃出，而凉州骑兵在后紧追不舍。见事情紧急，孙坚命令亲信祖茂戴上自己的红头巾。如此，董卓的骑兵改而追击祖茂了，孙坚才从旁道逃过一劫。但祖茂也很聪明，他跑到荒郊的坟岗，把红头巾挂在烧柱之上，自己躲在草丛之中。董卓军以为要立大功了，里里外外围了数重，等靠近一看，只有个头巾，以为孙坚等都逃脱了，就撤走了，祖茂也逃过一劫。
孙坚逃回后，一路收集散兵，并以阳人为根据地招兵买马，军队很快就恢复起来了。

董卓听说孙坚进占阳人，派胡轸为大都护、吕布为骑督前往迎击。胡轸这个人性急，面对军队纪律涣散，不听招呼到处烧杀抢掠祸害地方的行为很是生气。出兵前就扬言：“这次去，我定当斩一青绶（校级官员），部队才会守纪律。”诸将听了这话，心中难免生起抵触情绪。而吕布更是听在耳里，恨从心中生：X你娘，难道你一个凉州人要拿我们并州弟兄动刀，看我不好好的把你弄舒服，洒家就不姓吕。
部队到达广城，离阳人还有几十里，而天色已晚，车马劳顿，董卓预先制定的作战计划，也要求在广城住宿，养精蓄锐后再乘夜进兵，天明时攻城。但诸将都不想胡轸成功（一出门就威胁我们，要是赢了不是要上天）。

吕布等人对胡轸说：“阳人城中的敌兵已经逃跑，快点去追赶寻求战机。否则，机会就没有了。”
觉得很有道理的胡轸便率军连夜进发到阳人城下。
但城中守备森严，依靠单纯的偷袭根本无法成功。
时至深夜，胡轸军又没吃饭有没睡觉，士气低落。在没有挖掘堑壕的情况下，军士们刚解甲休息，吕布又令人四处传布谣言：孙坚夜袭了。
黑夜中，军士们丢盔弃甲，四散奔逃。
孙坚时刻注意到敌方的动静，见有机可乘，乘势率领军队出城追击，胡轸全军溃败，部下督华雄也被斩杀（死于乱军中，不是关二哥杀的）。
孙坚此役后，名望大起。

费尽唇舌得到军粮，连战连捷收复洛阳
有人眼红了，对袁术说：“孙坚若占据洛阳，将难以制约。任其发展，岂不是除却一狼，又增一虎吗？”
袁术开始怀疑起来，不给孙坚运送军粮。军中无粮，孙坚焦虑万分。
当时，其驻地距离袁术所居鲁阳一百多里。孙坚连夜乘快马拜见袁术。面见袁术后，孙坚用刀在军帐的地上划来划去，激动的分析各方面的形势和利害关系。
说：“我之所以如此奋不顾身，上为国家讨逆贼，下为将军报私仇（因为反对董卓专权，留在长安城的袁氏家族被杀个干净）。孙坚与董卓无刻骨仇恨，而您却听信小人之言，居然怀疑我！”袁术心中惭愧，不能自安。

孙坚看到有效果：“现大功即将告成，而军粮却供应不上。这与吴起泪洒西河，乐毅功败垂成完全一样！请将军明察深思，早做决断！”袁术马上下令给孙坚调拨军粮，孙坚立即回营，准备战斗。
董卓见势头不对，派遣李傕与孙坚结为婚姻之好，只要孙坚列出要任刺史、郡守的子弟名单，就上表任用他们。
孙坚回答：“董卓大逆不道，荡覆王室，今天如果不能诛其三族，示众全国，我死也不瞑目，难道还要与他和亲吗？”遂再次进兵大谷关，直抵洛阳九十里之地。

感到恐惧的董卓把都城迁往长安，安排军队押送上百万口百姓往长安迁移，一路上因饥饿、盗贼等造成大量死亡，又焚烧洛阳的宫殿及城市里的房屋，发掘了所有的皇帝及王公大臣的陵墓，大肆夺取陪葬的宝物。
孙坚就趁势进入了洛阳，清扫了皇家宗庙，修复了历代皇帝陵寝。董卓亲自带兵与孙坚在汉代诸皇陵墓之间交战，被打得大败而逃，留下吕布断后，退缩到黾池驻扎了下来。
孙坚挺进到洛阳的宣阳城门，向吕布发起进攻，吕布再次兵败逃跑了。
孙坚分出兵力从函谷关出发，到达新安、黾池之间，拦截董卓后路。

面对孙坚这个劲敌，后汉书等史料曾记录了董卓及其小弟对孙坚的大量评论。
董卓对长史刘艾说：“关东的几位将军屡次兵败，成不了气候。倒是孙坚有股二愣子的傻劲，也颇能用人，给各位将军说，应该小心谨慎才是。”
他接着说：“当年孤与周慎西征，周慎将边章、韩遂包围于金城。请张温同意孤做为周慎的后援。但他不听。孤再次上言具体的军事形势，认为周慎必定无法攻克金城。张温又指示孤讨伐先零叛羌，以为可以将西方的叛乱一鼓作气荡平。孤虽然不以为然却无法制止，只得去讨伐先零羌，但我也有后手，留下别部司马刘靖带着四千步骑驻扎在安定，以壮声势，并为疑兵。孤带军回来的时候，叛羌想截断我们的归道，孤一攻击他们就撤退，而敌军畏惧安定有兵不敢追击。或谓：安定可能屯有数万人。”
“而孙坚当时跟随周慎行动，他请求带兵进攻金城，周慎带二万人以作后盾。边章、韩遂的城中没有多的粮食，必须从外面运输，他们肯定会因为畏慎大军不敢轻率的和孙坚战斗，而孙坚的兵足以断其粮道，叛军吃完粮食只有退到羌族地区，凉州因此可能会得到平定。可惜的是张温不能用孤的建议，而周慎又不用孙坚的策略，自己带领大军围攻金城，并攻克了外城，于是乎派遣使者告知张温，以为克城只在旦夕，张温也认为自己的计划会很快达成。谁知道边章、韩遂分兵葵园峡，反而断了周慎的粮道，周慎心生畏惧而丢弃辎重逃走，与孤之前的预测一模一样。孙坚的所见与孤相近，这相当不错。”
艾：“孙坚虽说不时有好的计策，但还是不如李傕、郭汜。听说在美阳亭北，他率领军队与他们战斗，差点死在这里，丢失了印绶，说明他的能力还是有限的。”
卓：“孙坚那时候带的是乌合之众，士兵不如对方精锐，且战争有顺利的时候也有坎坷的时候。如果论大势，他们必不能成功。”
艾：“山东的军队（指反董卓联军）驱赶裹挟百姓作为贼寇，他们的兵锋不如我们，使用坚甲、士兵、强弩也不如我们，怎么能坚持反叛呢？”
卓：“是的，只要杀了二袁（袁绍、袁术）、刘表、孙坚，这个天下自然就服从孤了。”